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우버, 스위트그린, 에어비앤비, 비핸스를 혁신으로 이끈 리더의 경영 노하우 ‘메시 미들을 극복하라!’ 무에서 유를 창조하는 모든 작업은 언제 끝날지 모르는 롤러코스터를 타는 것과 같다. 확신과 불확신, 희망과 절망을 오가는 업다운이 수차례 반복된다. 불확실성, 불안함이란 감정은 개인의 창의성과 업무 능률을 떨어뜨리고 팀워크를 와해하는 강력한 존재다. 저자 스콧 벨스키는 출구가 보이지 않는 불확실한 감정이 드는 중간 단계를 ‘메시 미들messy middle’이라고 부른다. 이는 피로가 쌓여 무기력해지고 정신이 혼미해져 판단에 확신이 서지 않는 혼돈의 상태를 말한다. 모든 일의 시작과 끝으로 가는 여정에는 메시 미들이 존재한다. 개인이든 회사든 메시 미들을 이겨내고 세상을 바꾸는 뛰어난 창조물을 내놓는다면, 문명은 발전하고 모두가 그 혜택을 누리게 될 것이다. 소박하게 자기 회사만의 이득을 위해서라도 회사의 리더라면 메시 미들이라는 자기와의 싸움은 물론, 직원들이 그 싸움에서 이겨낼 수 있도록 확신의 길을 보여주며 사기를 증진시키고 잠재력을 끌어올리는 기술이 필요하다. 수년간 여러 기업의 창업부터 조직 구성, 프로젝트 진행과 제품 출시, 후속 제품 기획까지 조직의 프로세스를 관리하며 깨달은 저자의 메시 미들 해결책을 지금 공개한다.

경험으로 터득한 113개의 통찰 모두가 자신의 성공한 결과만을 떠벌린다. 그 과정을 어떻게 겪었고 극복해나갔는지에 대한 통찰과 노하우는 자세히 알려주지 않는다. 이 책은 유명한 혁신 기업들의 창업자 및 CEO, 베스트셀러 작가 등 영향력 있는 사람들과의 인터뷰와 지난 수년 동안 저자에게 경영 자문을 구한 ‘우버, 스위트그린, 핀터레스트, 에어비앤비’ 등의 기업과 소규모 기관, 스타트업에서 다양한 사람들과의 경험을 통해 얻은 통찰을 다룬다. 이사회 회의에서, 어려운 결정을 앞두고 불면의 밤을 보내던 시절에 위기를 해결하기 위해 팀원과 한밤중에 했던 전화통화와 기업가들과의 브레인스토밍에서, 장거리 비행기를 타고 몽롱한 상태로 생각에 잠겼던 순간에 떠오른 깨달음들을 빠짐없이 기록했다. 그래서 모든 자료가 직접 메모한 노트와 분주히 돌아다니며 캡처한 핸드폰 자료, 기억을 돕기 위해 짤막한 표현을 끄적거려놓은 것들을 바탕으로 한다. 저자는 자신을 매료시키는 전술과 견해가 나올 때마다 피드백이나 더 나은 아이디어를 얻기 위해 그것을 다른 사람들과 공유했고, 그중 기대에 부응했던 것들을 추려 담았다. 그것이 총 113개에 달하며, 현실에서 실천할 수 있도록 사례와 정보를 보여주며 최대한 구체적으로 설명했다. ‘아이팟의 아버지’ 토니 파델의 극찬처럼 조직을 이끄는 리더와 리더를 꿈꾸는 사람들을 위한 최고의 교본이다. 어도비가 1억 5000만 달러에 인수한 ‘비핸스’ 창업자, 30대에 어도비 CPO가 되다 2006년 저자는 크리에이티브 전문가들을 연결하고 그들에게 힘을 실어주는 기업인 ‘비핸스’를 설립했다. 그는 창조적인 사람과 팀, 나아가 공동체를 조직하는 데 도움이 되고 싶었다. 문제는 간단했지만 해법은 그렇지 않았다. 몇 차례의 시행착오를 겪고 나서 어렵게 교훈을 얻었다. 비핸스 네트워크는 1200만 명이 넘는 크리에이티브 전문가들이 자기 작품을 전시하고 서로 연대해서 협업하고 일자리를 찾을 정도로 성장했으며, 수년에 걸쳐 창의적인 활동을 선도하는 온라인 플랫폼이 되었다. 2007년에는 ‘99U’라는 연례 회의를 개최해 비핸스의 사업을 확대했다. 2012년 말, 세계적인 기업 ‘어도비’가 비핸스를 1억 5000만 달러에 인수했다. 당시 그곳에서 제품 담당 부사장이 되어 모바일 및 클라우드 자산 전략을 이끌었다. 스타트업과 벤처기업의 경영 자문과 집필을 위해 잠시 공백기를 가진 후 2018년 어도비 CPO(최고제품책임자)로 돌아왔다. 어도비에서의 시간은 메시 미들에 대한 통찰력을 더 굳건하게 만드는 여정이었다. 각 팀이 이전 제품의 생산을 단계적으로 축소하면서 신제품을 출시하도록 독려해야 했고, 엄청난 불확실성과 변화의 시기를 맞이해 갈등을 겪는 팀원들을 이끌어야 했다. 그로 인해 대기업에서 나타나는 마찰을 제대로 이해할 수 있었다. 결국 여정에서 어떻게 노를 저어야 배가 옳은 방향으로 조금씩 전진하게 되는가에 대한 이해였다. 통찰의 결론, ‘인내하고, 최적화하고, 다시 시작하라!’ 모든 일의 시작은 설레고 의욕이 넘친다. 하지만 곧 그 감정은 시들해지고, 일이 우리가 원하는 방향으로 좀처럼 나아가지 않음을 깨달으며 어디로 가야 할지 갈피를 못 잡는 상황이 펼쳐진다. 이때부터 본격적인 메시 미들이 시작된다. 불확실성과 불안함이 우리를 잠식하기 시작하는 여정의 중간 단계는 몹시 고통스러운 투쟁이다. 이 시기를 극복하기 위해 우선 필요한 것이 ‘인내’다. 본문의 1장 ‘인내’에는 상황의 불확실성을 받아들이고, 조직 안팎의 저항과 마찰에 맞서 싸우는 기술을 담고 있다. 떨어진 팀의 사기를 높이고 장기전을 헤...

들어가는 글 Chapter 1. 인내 〈고통과 미지의 세계를 뚫고 앞으로!〉 -보상 시스템을 어떻게든 꾸려가야 한다 -현실을 무시하며 긍정적인 피드백을 얻으려거나 가짜 승리를 기념해선 안 된다 -불확실성을 처리해야 하는 부담을 받아들인다 -고통에 몰입하고 저항에 맞서 싸워야 한다 -마찰은 우리를 더 가깝게 만든다 -미래를 전망하는 관리인이 되어야 한다 -모든 대화에 활력을 불어넣는다 -조직의 관리 방식이 마음에 들지 않으면 당파를 초월해야 한다 -싫은 일이라도 할 일은 해야 한다 〈굳은 결의를 보여줘라〉 -사업에서 유일하게 지속 가능한 경쟁 우위는 자기인식이다 -기존의 것에 맞추려고 하면 아무도 기억 못하거나 영감을 못 받는다 -오베칼프를 투약하고 자신에 대한 불신을 걷어낸다 -포기하기 전에 새로운 관점에서 시도해본다 -앞으로 존재할 것을 창조하려면 이미 존재하는 것에 대한 지속적인 관심을 버려라 -명료한 답이 나오지 않을 때는 질문을 바꿔봐라 -때로는 리셋이 앞으로 나아가는 유일한 방법이다 〈장기전 돌입〉 -장기전에 돌입하면 생산성보다 다른 면들을 평가받는다 -전략은 인내력으로 강화된다 -장기전을 여러 단계로 구분한다 -전문가...가 되려면 꽤나 오래 살아남아야 한다 -누구의 일인지 상관없이 기꺼이 하라 Chapter 2. 최적화 ●팀을 최적화하라● 〈조직을 구성하고, 고용하고, 해고한다〉 -자원보다는 지혜 -경험보다는 패기 -다양성은 차별성을 촉진한다 -역경을 견뎌낸 사람을 고용한다 -토론을 단계적으로 발전시킬 수 있는 사람을 찾는다 -의견을 양분하는 사람을 피하면 대담한 해결 방안을 피하게 된다 -팀의 면역 시스템을 강화하고 때로는 그것을 억누른다 -인재를 접목하는 것은 뽑는 것만큼 중요하다 -도제식 교육을 활용한다 -좋은 것을 유지하기 위해 나쁜 것을 버린다 -정상 상태는 지속 가능하지 않다, 사람들이 계속 옮겨 다니게 하라 〈문화, 도구, 공간〉 -문화는 팀이 전하는 스토리로 조성된다 -‘자유 라디칼’을 수용한다 -침대, 의자, 공간, 팀을 제외하고는 모든 것에 절약한다 -제품을 만들기 위해 사용하는 도구는 만든 제품에 영향을 미친다 -적절한 사람에게 적절한 만큼의 신용을 부여한다 〈구조와 커뮤니케이션〉 -적절한 사람을 보유했을 땐 구조에 관한 규정이 필요 없다 -정렬이 흐트러지며 프로세스가 나온 것이다 -그들만의 프로세스를 빼앗아선 안 된다 -팀원들의 관심을 얻고 이를 지속하기 위해 선전한다 -모형을 이용하라 -아이디어를 발표하되 홍보하진 않는다 -위임하고 보고를 듣는 순환을 반복한다 -언제 어떻게 말해야 할지를 알아야 한다 -명료함을 능가하는 것은 없으며 사실대로 말한다 -간결함에는 힘이 있다 〈해결 방안으로 가기 위한 길〉 -‘조직의 부채’를 해결한다 -큰 문제가 해결되지 않는 것은 작은 문제를 신속하게 해결할 수 있기 때문이다 -질문으로 모호한 것들을 꿰뚫고 관료주의를 타파한다 -갈등을 피하면 발전이 정체된다 -경쟁자를 통해 활력을 얻는다 -창조성을 가로막는 벽은 진실을 회피한 것에서 비롯된다 -어디서든 속도를 줄일 수 있다면 빠르게 달려가는 건 좋은 일이다 -천천히 요리하는 것의 장점을 인식해야 한다 -승인이 아니라 양해를 구한다 -합의보다는 신념 -변화를 거부하는 사람들에게 잘못된 희망을 줘선 안 된다 ●제품을 최적화하라● 〈단순하게 하고 반복한다〉 -무엇에 전력투구하지 않을지 결정한다 -하나를 더하면 하나를 뺀다 -애착 갖는 것을 잘라내야 한다 -대단하다고 생각하지 않으면 그만둔다 -익숙함을 손상하는 창조성에 주의한다 -지나치게 관찰하면 문제가 발생한다 -최고의 디자인은 눈에 보이지 않는 것이다 -제품 경험의 ‘첫 마일’을 정교하게 다듬는 작업을 결코 멈춰선 안 된다 -게으르고 자기 과시적이고 이기적인 사람을 위해 처음 30초를 최적화한다 -실행한다 〉 보여준다 〉 설명한다 -신기함이 효용을 우선한다 -핵심 가정에 문제를 제기함으로써 점진주의를 타파한다 -면전에서 일어나는 혁신을 증진해야 한다 〈항상 고객을 생각해야 한다〉 -열정을 갖기 전에 먼저 공감하고 겸손해야 한다 -적절한 시기에 적절한 고객의 관심을 유도한다 -제품을 만들기 전에 담화를 만들어야 한다 -번영하는 커뮤니티의 리더는 주인이 아니라 머슴이어야 한다 -찾아가는 것보다 나은 방법은 없다 -최초보다는 최고가 되어라 -엄청난 영향을 미칠 수 있는 업무를 가장 중요하게 취급한다 -각 기능을 저마다의 고유 기준에 따라 평가한다 -사람을 끌어들이는 신비한 마력 -중간에 있고 싶은 충동을 거부한다 ●자신을 최적화하라● 〈계획 수립과 의사결정〉 -계획을 수립하되 그것에 집착하지 마라 -집중하지 않으면 크게 성공하지 못한다 -장기적 결과를 무시하고 현재 최선의 거래를 위해 최적화를 시도해선 안 된다 -타이밍의 중요성을 과소평가하지 마라 -대부분 매몰 비용은 무시하는 게 최선이다 〈사업 감각을 정교하게 다듬는다〉 -직관을 개발하려면 반대되는 충고와 의심을 활용한다 -최적화를 마구잡이로 해선 안 되며 평가 지표를 지속적으로 점검한다 -데이터는 정보의 원천으로만 유효하지 직관을 대체할 순 없다 -철저한 진실성을 바탕으로 자기 의견에 대한 스트레스 테스트를 한다 -개방성은 무지에서 나온다 -사업의 과학적 측면은 자로 잴 수 있지만 예술적 측면은 그럴 수 없다 〈강점을 강화한다〉 -진정한 맹점은 자신이 어떻게 비쳐지는가에 있다 -하기로 한 것이면 제대로 한다 -신호를 증폭하는 네트워크를 구축한다 -가치를 측정할 때 당신이 시간을 어떻게 쓰는가보다 나은 지표는 없다 -예상 못한 상황을 활용하기 위해 여유분을 남겨둔다 -단절되지 않으면 상상력이 고갈된다 〈수용할 수 있는 상태를 유지하고 관계를 맺는다〉 -신용을 갈망할수록 영향력을 덜 갖는다 -다른 사람이 아이디어를 제안할 수 있도록 스스로 회의실에서 나와야 한다 -관심을 받는 것은 주의를 기울이지 않게 되는 위험이 따른다 -‘계속 소란을 피워라’ Chapter 3. 마지막 마일 ●마지막 마일의 의미● 〈결승선을 향해!〉 -‘마지막 마일’은 다른 종류의 게임이다 -초기 단계를 계속 유지한다 -뛰어난 성과에 따르는 저항을 극복한다 -벽돌 한 장 보태는 것의 가치를 과소평가하지 마라 〈배턴을 넘겨준다〉 -훌륭하게 끝낼 수 없으면 우아하게 끝내야 한다 -정체성은 당신이 하는 일이 아니다 -자기 방식대로 끝낸다 〈끝을 내서는 안 된다〉 -배움을 지속하는 것은 인생의 영약이다 -당신은 삶의 한 부분이거나 죽음의 한 부분이다 -젊은 시절에는 돈을 위해 시간을 내놓지만 노년에는 시간을 위해 돈을 내놓는다 -끝났다는 것은 죽음을 의미한다 감사의 글 참고자료

나는 기업 성장의 다양한 단계에 있는 수십 명의 기업가들과 함께 투자자로도 활동했다. 여기서는 시작과 끝을 집중적으로 조명하는 것이 실제로는 얼마나 해로운 것인가가 분명하게 드러났다. 우리는 다른 사람의 성공을 축하하며 미들을 배제한 채 과감하게 편집한 스토리에서 교훈을 얻어내려 하기 쉽다. 여기서 ‘미들’이란 무엇인가? 그것은 헤드라인이 될 만한 가치는 없지만, 그럼에도 매우 중요한 것들, 자기회의와의 전쟁, 점점 더 커져가는 성공과 실패의 롤러코스터, 평범한 시합, 아무런 특징이 없는 것을 의미한다. _【들어가는 글】 17p 팀 문화를 조성할 때는 당신이 정의하는 승리에 대한 문턱을 낮춰야 한다. 신규 고객을 얻는 것에서 골치 아픈 문제를 해결하는 것에 이르기까지, 무엇이든 기념해야 한다. 금전과 같이 셀 수 있고 축적할 수 있는 전통적인 보상이 갖는 문제점은 이것이 상상력을 거의 요구하지 않는다는 것이다. 여정에서 필요에 의해 스스로 보상을 만들어내야 하는 시기를 최대한 활용해야 한다. 이렇게 함으로써 임금을 인상하거나 상여금을 지급할 때보다 더욱 활력이 넘치는 팀을 만들 수 있다. _【1장. 보상 시스템을 어떻게든 꾸려가야 한다】 44p 에어비앤비와 우버는 이것을 해냈다. 이들의 설립자들은 아웃사이더였지만 변화를 향한 강력한 의지와 비전을 가졌다. 그 후 그들은 전문가가 되기 위해 충분히 오랫동안 살아남아 더 나은 기술, 우월한 판매 경로, 낮은 비용 구조를 바탕으로 경쟁했다. 에어비앤비의 공동설립자 조 게비아는 회사 설립 당시에는 숙박 산업에 대해선 아는 것이 거의 없었다. 그는 이렇게 기억한다. “저는 참 순진했습니다. 제가 어느 정도로 준비되어 있는가에 1에서 10까지 점수를 매긴다면, 아마도 3점 정도였을 것입니다.” 조와 그의 직원들은 용감하게 사업을 시작했지만 이후로 오늘날 우리가 알고 있는 성공 모델을 개발하는 데는 수년이 소요되었다. _【1장. 전문가가 되려면 꽤나 오래 살아남아야 한다】 118p 다양성의 부족은 벤처캐피털 기업이 갖는 전형적인 약점이다. 2015년에 벤처캐피털 ‘소셜 캐피털’이 발표한 연구보고서에 따르면, 일류 기업의 고위직 투자 전문가들 중 남성이 92퍼센트, 백인이 78퍼센트인 것으로 나타났다. (중략) 집단은 특히 비슷한 사람들로 구성되어 있으면 지나치게 합리적으로 생각하게 만든다. 집단이 절차를 진행하기 위해 구성원들의 동의를 구할 때는 혁신에 투자하면서 오히려 혁신을 훨씬 더 많이 파괴한다. _【2장. 다양성은 차별성을 촉진한다】 139p 때로는 지금까지 배웠던 모든 것, 즉 학교에서 배운 것과 통행 규칙, 관습, 투자자들이 말해주는 것들을 잊어버리고 직관에 따라 행동할 필요가 있다. 이것은 지금까지 살아오면서 겪었던 경험으로부터 형성되는 것이며 어느 누구도 예상할 수 없는 것이다. 직관을 진지하게 받아들여야 한다! 물론 합의를 거부하는 데는 어느 정도의 위험이 따른다. 신념은 편견을 억제하지 못한다. 당신이 지금까지 살아온 방식, 주변에서 봤던 것들이 생산적이지 못한 방식으로 직관을 형성하는 데 영향을 미칠 수 있다. 당신은 사람을 뽑는 과정에서 특정 지원자에게 편견을 갖고 있는가? 깨닫지 못하는 사이에 지원자의 말투, 가정 환경, 당신과 얼마나 비슷하게 생겼는가에 따라 선발 기준을 높이거나 낮추고 있지는 않는가? _【2장. 합의보다는 신념】 258p 고객에 대한 공감은 아이디어에 대한 열정보다 선행되어야 한다. 마찬가지로 아이디어를 실행에 옮기기 전에 당신을 둘러싼 시장 움직임에 대한 이해도 선행되어야 한다. 예를 들어 아이폰 앱과 액세서리...를 출시하다가 결국에는 복제되거나 애플이 차세대 아이폰을 출시하면서 완전히 쓸모 없게 된 제품도 매년 나온다. 애플 운영 체제에 플래시 기능이 탑재되기 전에는 플래시 앱이 있었다. 애플이 ‘펜슬’을 출시하기 전에는 아이패드 사용자들을 위한 전자펜이 있었다. 또한 고성능 에어팟을 출시하기 전에는 무선 헤드폰이 있었다. 이런 사례는 수없이 많다. 아이폰 앱과 액세서리를 출시한 기업들이 고객의 요구에 민감하게 반응했는지는 몰라도, 시장에 겸손하게 처신하지 않았고 다른 기업들이 이런 요구를 더 잘 충족시켜줄 수 있다는 사실을 알아차리지 못했다. _【2장. 열정을 갖기 전에 먼저 공감하고 겸손해야 한다】 245~246p 경쟁 환경이 변하고 차별적인 요소가 더 이상 강점이 되지 않으면 대담한 조치가 필요하다. 변하지 않기로 선택한 것이 당신을 차별화할 것인가 망하게 할 것인가는 이러한 환경에 달려 있다. 원칙은 끊임없이 평가되어야 한다. 그러나 어떻게든 경쟁력을 유지하려는 충동이 당신이 경쟁력을 갖게 해준 원칙을 손상시켜서는 안 된다. 위대한 브랜드는 스펙트럼의 끝에서 만들어지고 모든 사람에게 모든 것을 해주지는 않는다. 중간에만 있으면 허약해진다. 보다 많은 고객의 마음을 얻기 위해 모서리를 포기하면 결코 업계를 선도할 수 없다. 브랜드를 관리하고 변화를 고민하면서 당신을 차별화시켜준 것은 계속 유지해야 한다. _【2장. 중간에 있고 싶은 충동을 거부한다】 356p 프로젝트가 완전히 일회전을 끝내고 처음 출발했던 곳으로 되돌아올 때 재생을 해야 한다. 이제까지 성취했던 것들을 되돌아봐야 한다. 내가 가장 존경하는 기업, 리더, 디자이너는 그들의 위대한 창조물이 시대에 뒤떨어진 것이 되게 하는 방법을 찾는다. 애플이 아이폰을 출시하여 이전까지 엄청나게 성공한 아이팟을 잠식한 것이든, 아티스트가 새로운 스타일을 개발하여 자신의 예전 작품이 구식이 되게 한 것이든, 최근의 창조물이 이제는 시대에 뒤떨어진 것이 되게 하기 위한 노력을 기울여야 한다. 이것은 크리에이티브 전문가가 되기 위한 건전하고 기초적이며 도발적인 방법이다. 소매를 걷어붙이고 다음으로 넘어가야 한다. 자기 자신과 경쟁하는 것의 장점은 스스로 결코 끝나지 않게 하는 데 있다. _【10장. 끝났다는 것은 죽음을 의미한다】 468p

스콧 벨스키 [저]

기업가이자 벤처 투자자로 스타트업을 선도하는 데 매진하고 있다. 2006년에 크리에이티브 전문가들이 작품을 선보이고 서로 연계를 맺는 세계적인 온라인 플랫폼 ‘비핸스Behance’를 설립했다. 2012년 말 ‘어도비Adobe’가 1억 5000만 달러에 비핸스를 인수한 후 그곳에서 모바일 제품과 크리에이티브 클라우드 서비스 관련 책임을 맡았다. 집필과 자문 활동을 위해 얼마간 휴직한 뒤, 2018년 초 어도비 CPO(최고제품책임자)로 복귀했다. 스타트업이나 벤처기업의 제품 고문 및 초기 투자자로 활동하며 창의적인 사람들의 커리어에 힘을 실어주는 데도 열정을 쏟고 있다. 지은 책으로 《루틴의 힘: 흔들리지 않고 끝까지 계속하게 만드는Manage Your Day-To-Day》, 《그들의 생각은 어떻게 실현됐을까Making Ideas Happen》가 있다.

안세민 [저]

고려대학교 경제학과를 졸업하고 같은 대학원에서 석사 학위를 받았으며, 미국 캔자스주립대학교에서 경제학 박사 과정을 수학했다. 대외경제정책연구원, 한국에너지공단, 현대자동차 등에서 일했으며, 현재는 전문 번역가로 활동하고 있다. 옮긴 책으로 《금융 도둑》, 《슈독》, 《블루오션 시프트》, 《그들이 말하지 않는 23가지》, 《안티프래질》, 《베조노믹스》, 《로코노믹스》, 《100세 인생》, 《중국이 세계를 지배하면》, 《회색 쇼크》, 《자본주의 사용설명서》, 《경쟁의 종말》 등 다수가 있다.