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“과거의 습관을 버리고 새로운 습관을 창조하라!” 실리콘밸리 최고의 창업자와 투자자가 스타트업 리더들에게 전하는 가장 현실적인 조언 『생존을 넘어 번창으로 2』는 CEO, 리더 팀 이사회 등 스타트업 내의 주체가 직면하는 도전과 변화에 관한 것이다. 성공의 핵심은 언러닝에 있다. 사람들은 과거에 효과가 있던 것을 반복하려는, 매우 자연스러운 습성을 가지고 있다. 처음에는 그런 반복이 힘을 발휘한다. 하지만 회사를 A에서 B로 성공을 이끌던 행동이 B에서 C로 가기 위한 길을 가로막는 시점, 때로는 유망한 스타트업을 망하게까지 하는 시점이 머지않아 찾아온다. CEO에서 직원에 이르는 모든 구성원은 과거에 자신들을 성공으로 이끈 행동 중에서 일부를 버리고 다음 단계로 나아가기 위한 새로운 행동을 학습해야 한다. 옛 역할을 ‘언러닝’하고 새로운 역할을 학습해야 한다. 중압갑 아래에서 언러닝하는 과정은 고통 그 자체이다. 마치 비행 중에 고도를 높이기 위해 필사적으로 기체의 배선을 새로 까는 것과 같다. 내부 배선을 뜯어 고치려고 비행 중에 기체를 뜯어내는 것은 누구도 하고 싶지 않은 일이다. 매우 까다로울 뿐더러 스트레스가 엄청나고 때로는 아주 위험한 일이기 때문이다. 하지만 생존에서 번창으로 나아가는 과정에서 언러닝은 필수적인 과정이다.

전장을 떠나 전쟁 상황실로, CEO와 리더의 변화 번창으로 가는 단계의 CEO와 리더들은 전장에서 벗어나 전쟁 상황실로 들어가야 한다. 이 단계에 있는 리더는 제2차 세계대전 당시 연합군 총사령관이었던 아이젠하워 장군을 닮았는데, 그는 기골이 장대한 전장의 리더나 전술가가 아니었다. 그는 마치 건축가처럼 전쟁 상황실에 앉아 이질적인 그룹들을 조직화한 작전 지휘자였다. 그는 이질적인 성격을 지닌 다양한 그룹들이 서로 연합하여 원활하게 임무를 수행하도록 조정했다. 영역 리더가 된 스타트업의 시장진출 리더는, 신뢰와 단결심 같은 것들을 언러닝해야 한다. 전장의 지휘관에서 전쟁 상황실의 최고사령관으로 변화해야 한다는 의미이다. 번창으로 가는 단계에서 전 단계의 슈퍼 히어로들이 평범한 인간으로 변해버리는 일이 종종 발생한다. 어떻게 하면 이들을 도울 수 있을까? 다음 단계의 역할을 생각하게 하기 위해 도전과제를 부여하는 방법 등이 있을 수 있다. 예를 들어 주기적으로 ‘12개월 앞서’ 생각하도록 요구하는 것이다. 특히 다음의 3가지 질문에 집중하도록 해야 한다. 12개월 후 1. 팀의 목표는 무엇일까? 2. 팀은 어떻게 실행할까? 3. 팀은 어떤 모습일까? 하지만 리더들에게 이 3가지 질문에 대답하는 것 이상을 요구해야 한다. 이사회와 함께 하는 연례 전략회의나 경영진 워크숍에서 그들의 생각을 발표하게 하는 것이다. 리더는 눈앞에 닥친 과제를 수행하는 데 너무나 바쁜 나머지 자신의 역할이나 회사 전체가 나아가야 할 방향을 상상할 시간과 시각이 부족하다. 그렇기에 CEO를 포함한 리더들에게 앞서 생각하도록 하고 그 생각을 발표하도록 강제하는 것은 리더가 변화하고 자신의 역할을 확장하는 데 반드시 필요한 일이다. 회사의 실행력을 위해 앞서 생각하고 그 생각을 함께 논의하는 일은 아주 중요하다. 이사회에게는 핵심적인 토론과 피드백을 위한 더없이 좋은 기회이다. 다른 임원(리더)들은 동료 임원들의 생각을 청취함으로써 학습할 수 있다. 임원 본인에게는 이런 프레젠테이션이 자신의 역할을 이해하고, 회사의 요구에 맞춰 스스로를 확장하며, 다음 역할로의 전환을 시작할 수 있는 중요한 기회이다. 또한 어떤 리더가 다음 역할을 맡을 수 없는지도 이 프레젠테이션을 통해 분명해진다. 리더가 역할 전환을 하지 않으면 교체해야 한다. 이때 배려와 과감함이 필요하다. 그리고 주저하지 않되 후폭풍에 대비해야 한다. 신중한 사고방식에서 계산된 무모함으로, 팀의 변화 초기 팀은 꼼꼼하게 선택된 개척자 그룹이라고 할 수 있다. 초기에 이루어지는 채용은 모두가 중요하고, 기술, 열정, 팀과의 적합성을 고려해 이루어진다. 초기에 채용된 직원들은 스타트업의 실행 속도를 좌우하고 기업문화의 씨앗이 된다. 그러나 번창 단계에 이르면 팀의 모든 것이 변화한다. 꼼꼼하고 신중한 사고방식에서 ‘계산된 무모함’으로 사고방식을 전환해야 한다. 채용은 간헐적인 방식에서 신속한 방식으로 바뀐다. 회사의 변화는 모든 사람의 역할을 변화시킨다. 모든 사람은 성공을 이끌었던 기존의 행동을 언러닝하고 새로운 역할을 학습해야 한다. 어떤 사람은 변화를 일으키고, 어떤 사람은 그렇지 않는다. 변화를 하거나 변화당하거나 둘 중 하나를 택해야 한다. 50명, 150명, 450명 규모의 중단 지점에 도달할 때마다 팀은 근본적으로 변화한다. 각각의 규모에 도달할 때마다 스타트업 내부에 새로운 리더 계층이 출현하기 때문이다. 중단 지점에서는 실행 속도가 느려지고, 잘 작동하던 것들이 효력을 잃고 만다. 각 중단 지점에 이르면 팀은 과거를 언러닝하고 새로운 것...에 적응해야 한다. 450명일 때의 중단 지점은 경영진에게 극심한 변화를 요구한다. (1) 지금까지의 리더 역할을 하위 리더에게 넘겨줘야 하고, (2) 경영진의 역할을 근본적으로 재편해야 하기 때문이다. 번창 단계에 이르면 인재를 신속하게 채용하는 능력이 리더에게 핵심이 된다. 채용을 신속하게 하다 보면 아무나 뽑게 되고 문화적으로 적합하지 않은 사람을 뽑을 수 있다. 이를 주의해야 한다. 번창 단계로 가속화되면 회사를 들었다 놨다 할 정도로 팀에 근본적인 변화가 일어난다. 이처럼 변화는 어색하고 어렵지만, 팀에게는 의미 있는 배움의 기회이며 경력을 쌓을 기회가 되기도 한다. 문화를 구체적으로 정의하라 스타트업의 구성원들은 롤러코스터를 타듯 스릴 넘치는 상승과 고통스러운 하락을 겪는다. 이때 문화는 회사를 구축하는 토대가 된다. 또한 문화는 성장과 변화를 통해 구성원들을 하나로 묶는, 강력하면서도 유연한 뼈대이다. 문화를 통해 스타트업 구성원들은 불가피하게 발생하는 위기를 헤쳐나갈 수 있다. 강력한 문화적 기반이 없다면, 구성원들은 스타트업 여정의 긴장과 변동성에 의해 무너지고 말 것이다. 강력한 문화는 실행을 뒷받침하고 구성원들을 하나로 결속시키며 최고의 인재를 끌어들이지만, 열악한 문화는 정반대이다. 열악한 문화는 인재를 끌어들이는 능력과 실행력을 약화시킨다. 또한 극도로 열악한 문화는 독이 되어 스타트업의 핵심을 부패시키고 미션 달성을 사실상 불가능하게 만든다. 문화와 관련된 토론은 실망스러우리만큼 추상적인 경우가 많다. 제품을 개발하거나 고객에 가까이 가려는 기술 기반의 구성원들에겐 방에 틀어박혀 화이트보드에 멋있어 보이는 단어를 나열하는 것이 한심하게 느껴질 것이다. 지나치게 추상적으로 문화를 논의하는 것은 시간 낭비일 때가 있다. 뜬구름 잡는 구호가 되지 않으려면 문화를 구체적으로 정의해야 한다. 이런 질문을 던지는 것이 좋은 방법이다. “예전에 일했던 곳을 떠올려보라. 문화와 관련하여 무엇이 좋았고 무엇이 좋지 않았는가?” 이 질문은 토론이 구체적으로 이루어지도록 할 뿐만 아니라, 긍정적인 것이든 부정적인 것이든 초기 구성원들이 의미 있는 문화적 경험과 일화를 공유케 함으로써 토론의 깊이를 더해준다. 그런 경험과 일화를 참조함으로써 정의하고자 하는 문화의 구체적인 형태를 만들어갈 수 있다. 스타트업의 문화를 정의할 때 가장 중요한 부분은 바로 문화가 합리적이고 현실적이며 실천 가능해야 한다는 점이다. 효과적인 문화는 행동과 결정을 이끄는 기반이고 구성원들에게 중요한 의미를 준다. 스타트업, 그 놀라운 학습의 경험 스타트업을 구축하는 것은 직업적 차원과 개인적 차원에서 활력과 두려움을 동시에 느끼는 일이지만 놀라운 학습 경험이기도 하다. 열린 마음을 가지고 자신의 내면에 도달해 스스로를 인식하라. 과거의 성공에 의해 형성된 습관과 반사적 행동을 인식하는 법을 학습하라. 다음 단계에 필요한 리더 역할을 예상하고 자기 자신을 확장하라. 지금껏 성공을 가져다준 것들을 기꺼이 언러닝하고 그에 따른 불안감을 이겨내라. 물론 어려울 것이다. 하지만 많은 이들이 같은 도전에 직면했고 앞으로도 그럴 것이다. 이것이 학습하는 방법이자 언러닝하는 방법이고 차이를 만들어내는 방법이다. 독자들의 일독을 권한다.

감사의 글 책을 출간하며 옮기면서 책머리에 제2권 리더의 도전 2권 서문 제1장 CEO CEO는 무슨 일을 하는가? CEO의 여정: 미시적 세계에서 거시적 세계로 CEO의 언러닝 순간 스타트업 CEO의 정신 CEO의 의사결정 스킬 CEO의 실행 스킬 신참 CEO를 위한 조언 CEO의 고충 CEO의 실행 독려 스타트업 CEO: 최고의 자리이자 최악의 자리, 하지만 중요한 자리 | 요약 | 제2장 리더 생존 단계의 리더: 스타의 등장 번창 단계의 리더: 개별 스타에서 ‘슈퍼 히어로 경영진’으로 규모 확대: 슈퍼 히어로에서 슈퍼 리더로 슈퍼 히어로와 슈퍼 리더: 채용해야 하나? 아니면 육성할 수 있는가? 어떻게 다음의 역할로 나아갈까? 새로운 역할을 예상하고 수용하라 리더가 다음 역할로 넘어가도록 돕기 현재의 역할을 초월할 수 있는가? 리더가 역할 전환을 하지 않으면: 교체하라 변화에 대한 기대치 설정: 성공의 신호 리더십 인재의 플라이휠 | 요약 | 159 제3장 팀 팀의 생존 팀의 전환: 번창의 지점 팀 성장은 엄청난 변화를 일으킨다 팀의 번창: 큰 재미, 큰 도전 변화를 수용하라 | 요약 | 제4장 이사회 누가 이사회 멤버이고, 그들은 어떤...

캡틴 아메리카 혹은 원더우먼은 생존 단계에 있는 스타트업을 책임지며 어떻게든 죽지 않게 하려고 애쓰는 실무형 CEO입니다. 그는 제한된 자원만 가지고 벽 뛰어넘기, 전투 지휘, 참호 파기, 백병전 등을 모두 해내야 하는 개인 기여자individual contributor라 할 수 있죠. 이런 CEO는 고객의 피드백을 수집하기 위해 150번씩 제품을 시연하거나, 잠재 고객을 만나기 위해 비행기를 타고 가면서도 코딩을 멈추지 않는 자라 말할 수 있습니다. 또한 그는 프로젝트 매니저와 같습니다. 스타트업이라는 기업은 하나의 거대한 프로젝트이고 CEO는 그 프로젝트의 매니저이죠. 그는 각각의 과업에 직접 개입함으로써 주요 결정을 내리기 위한 시간을 단축시키고, 조율이 긴밀하게 이루어지도록 하며, 소규모로 구성된 팀원들을 신속하게 움직이도록 합니다. 이 단계에서 의사소통은 별로 중요한 문제가 아닙니다. 이런 직접적 개입은 때로는 구성원들에게 마이크로 매니지먼트라는 느낌을 줍니다. 하지만 그가 전장으로 나아가 함께 먼지를 뒤집어쓴다는 면에서 팀의 사기를 드높이기도 하죠. 모두가 모든 것을 함께하기 때문입니다. -제1장 「CEO」 38~39p 중에서 이 시점에서 CEO의 역할은 다시 바뀝니다. 어벤저스 스타일의 슈퍼 히어로들을 이끄는 것만으로는 더 이상 충분하지 않기 때문입니다. 영역 리더십을 가속화하고 지속 가능한 업종의 리더로 도약해야 합니다. 이 단계에서 CEO는 부대 전체를 통솔하고 지휘해야 합니다. 이것은 매우 생소한 역할입니다. CEO의 역할은 X맨을 양성하는 특수학교의 학장인 프로페서 X에 가까워집니다. (X맨의 본산이 학교라는 건 우연이 아닙니다.) 슈퍼 히어로 임원 각자는 이제부터 전장의 전사이자 차세대 슈퍼 히어로 리더를 양성하는 교사의 역할을 동시에 수행합니다. 프로페서 X는 개별 전투보다는 전쟁에서 승리하는 데 초점을 맞춥니다. 프로페서 X의 업무량은 이전보다 줄었지만 더 많은 사람들을 위해 그 업무를 반복하게 되죠. -제1장 「CEO」 48~49p 중에서 초기 슈퍼 히어로는 회사의 성장과 성공에 크게 기여한 임원입니다. 그들이 없었다면 회사가 존재하지 못했을 겁니다. 많은 스타트업 구성원들은 그들에 의해 채용되었죠. 회사는 경영진의 핵심 구성원인 슈퍼 히어로를 존중합니다. 하지만 회사가 확장되고 성장이 가속화됨에 따라 균열이 나타나기 시작합니다. 급속한 성장으로 인해 발생하는 시스템 이슈는 명확한 해결책이 없기에 크게 확대됩니다. 미래를 위한 계획은 과거에 수립했던 계획에 비해 크게 다르지 않습니다. “그것이 우리를 이곳까지 오게 했습니다… 우리는 지금 변화를 기할 수가 없어요(여력이 없어요).” 실행상의 어려움이 존재하고, 계획은 정체되며, 긴장이 고조됩니다. 슈퍼 히어로 리더는 좌절감을 느끼며 변화의 필요성은 인식하지만, 무엇을 해야 할지 확신을 갖지 못합니다. 외부의 압박은 방어기제만 불러일으킵니다. 어떤 경우에는, 문화적으로 시금석의 위치에 있던 슈퍼 히어로가 돌연 부정적인 세력으로 이동하기도 합니다. 자신이 지닌 초능력과 지휘 능력을 자부했던 슈퍼 히어로들은 실망스럽게도 그저 한 사람의 평범한 인간이 된 자신을 발견합니다. -제2장 「리더」 142~143p 중에서 팀의 중단 지점: 어떤 느낌일까? ㆍ 50명 규모: 50명 미만일 때 팀은 실행을 유기적으로 조직화할 수 있습니다. 회사가 성장함에 따라 여러 임원들이 합류하게 되면, 그런 방식의 실행은 중단되고 비체계적인 느낌을 유발합니다. 안타깝게도 팀은 오른손이 하는 일을 왼손이 모르는 상황에 처했다고 느낍니다. ㆍ 150명 규모: 이전에는 경영진이... 실행 허브 역할을 수행하며 하나 된 마음으로 팀을 유동적으로 운영해왔다면, 엔지니어링팀과 시장진출팀이 각각 50명 이상으로 성장한 지금부터는 팀 리더를 채용하는 일과 실행에 몰두하는 일이 더 복잡해집니다. 팀 간에 약간의 부서 이기주의와 긴장감이 맴돌죠. 성공 측정의 기준도 더 이상 단순한 판매목표 달성 여부가 아니게 됩니다. 팀의 의사결정을 돕는 근본적인 지표가 중요해집니다. 채용 및 안착 여부는 실행을 제약하는 핵심요소가 됩니다. 이때 사람들은 “스타트업 정신을 잃지 않고 어떻게 계속 성장할 수 있을까?”란 질문을 던지죠. ㆍ 450명 규모: 두 번째 계층의 리더들이 경영진 아래에 포진하고, 그들 각각은 상당한 책임 범위를 가진 대규모 기능팀과 지역팀을 담당합니다. 이제부터 실질적 업무와 실행 허브는 원래의 경영진이 아니라 이 두 번째 계층의 리더들이 맡게 되죠. 하지만 다기능 프로젝트cross-functional project를 진행하기가 이제는 무척이나 어렵습니다. 속도가 높아지기는커녕 느려지고 말죠. 강력한 리더가 있다 하더라도 해결을 위해 기본적인 사안들이 임원들(경영진)에게 올라가게 됩니다. 작고 민첩한 팀이 있긴 하지만, 대부분의 팀들은 규모가 커져서 더 많은 체계를 필요로 하고 문화적 동일성은 크게 떨어지고 맙니다. 회사 전체에 불만이 쌓이고 말죠 -제3장 「팀」 176~177p 중에서 이사회 안에서 형성되는 힘의 역학 중에서 특별히 혼란을 주는 것은 개별 이사회 멤버들이 ‘탐욕 모드’와 ‘두려움 모드’를 왔다 갔다 하는 경우입니다. 시기가 좋을 때 그들은 탐욕스러워져서 수익을 극대화하도록 회사에게 빠른 성장을 촉구하고, 초기 투자에 대해 파트너에게 좋은 인상을 주기 위해 지나치게 높은 가치 창출을 요구합니다. 또한 M&A를 진행할 때는 수익 극대화를 목적으로 가치평가상 유리한 위치를 점하고자 하죠. 하지만 판매 목표를 달성하지 못하고 자본조달이 어려워지고 현금이 고갈되는 등 여러 가지 혼란으로 인해 상황이 좋지 못할 때는 바로 두려움 모드에 빠집니다. 여러 이벤트에 대한 과잉 반응, 경영진에 대한 압박, 후속 투자 보류 등 이사회 차원의 마비 증상을 드러냄으로써 시장에 부정적인 신호를 보내는 것이죠. 두려움 모드인지 탐욕 모드인지에 따라 이사회 멤버들은 완전히 다른 성격을 드러냅니다. 동일한 상황에 처하더라도 서로 다르게 반응하곤 합니다. 이런 점이 스타트업 경영진과 다른 이사회 멤버들을 혼란스럽게 만들죠. ‘두려움 대 탐욕’이라는 역학은 자연스러운 것이지만, 스타트업에겐 이사회의 일관적인 리더십이 필요합니다. 이사회 리더들은 회사가 처하게 될 여러 가지 곤경에 과민하게 반응하기보다는 근본적인 문제에 신속하고 강력하게 대응하려는 균형감각을 유지해야 합니다. -제4장 「이사회」 213~214p 중에서 우리의 문화 선언문은 촌철살인의 멋진 단어로 이루어지지는 않았지만, 우리에게는 중요한 의미가 있었습니다. 옳고 그름보다는 구성원들에게 맞는 것이 무엇인지가 중요했죠. 문화 선언문은 우리가 만들고 싶은 회사를 구체화했습니다. 우리가 우리 자신에 대해 말하는 방식, 채용하는 방식, 행동하는 방식이 문화 선언문에 들어 있었죠. 예를 들어, 우리는 ‘지적 정직intellectual honesty’을 우리 문화의 5대 핵심 요소 중 하나로 설정했습니다. 지적 정직이란 ‘좋은 점을 축하하고 나쁜 점을 솔직히 이야기한다’란 뜻이죠. 이것은 우리의 과거 경험에서 나온 것입니다. 예전에 다른 스타트업에서 일할 때 문제에 정면으로 맞서기보다 ‘자신을 합리화’하려는 노력을 더 많이 했죠. 우리는 그런 함정에 빠지고 싶지 않았어요. 좋은 점만 이야기하는 건 쉽습니다. 하지만 스타트업 구성원들은 거울을 들여다보듯 자신이 목도하는 나쁜 점을 정직하게 이야기해야 합니다. 조직과 개인 모두가 불편해하겠지만, 그렇게 하는 것이 뭔가를 배우고 발전할 수 있는 유일한 방법입니다. 우리는 전체 회의, 워크숍, 이사회 회의를 해나가면서 무엇이 잘되고 무엇이 잘 안 되는지를 파악해 실행에 옮겼습니다. 가장 중요한 것은 문화 선언문을 통해 회사의 모든 사람들이 나쁜 소식에 대해 논의하고 어떻게 대응할지 결정할 수 있는 권한을 얻었다는 점입니다. -제5장 「문화」 270~271p 중에서

남태희 [저]

실리콘밸리의 B2B 기업 중심의 투자사 스톰벤처스의 창업 파트너이자 대표이다. 12개의 유니콘 기업을 포함하여 기타 성공적인 스타트업의 초기 투자자로 유명하다. 하버드대학교에서 응용수학 학사, 시카고대학교에서 법학박사를 받았으며, 실리콘밸리에서 벤처기업의 CEO와 30년 이상 벤처 로펌, 벤처캐피털의 경험을 쌓았다. 변호사로 수백 개의 스타트업과 함께 일하면서 어느 회사가 성공하고 어떤 회사가 그렇지 않은지 구별하는 감각을 키웠고, 응용수학 전공을 살려 초기 경영 단계의 회사를 IPO까지 훌륭하게 이끄는 일을 해왔다. 그는 벤처기업 투자 전문 로펌인 벤처 로 그룹(Venture Law Group)에서 1993년부터 2000년까지 야후, 페이팔 등 대표 IT 기업 포함 약 1,000개사의 투자에 관여했다. 이후 그룹을 나와 벤처캐피털 ‘스톰벤처스’를 설립한 이래 매년 10개 이상의 벤처기업에 투자했고 누적 200곳이 넘는 회사가 스톰벤처스의 손길을 거쳤다. 투자 규모는 실리콘밸리 벤처캐피털 가운데 중간 규모지만 펀드 수익률은 상위권에 손꼽힌다. 2007년 국내 게임회사 컴투스의 코스닥 상장 후에도 투자를 계속해 2013년 약 1,100% 수익률을 기록하며 투자금을 회수한 사례가 있다.